有機合成化学

科目名	有機合成化学
教員名	堀内　昭
単位数	2	学年	3	開講区分	文理学部
科目群	化学科
学期	前期	履修区分	選択必修

授業テーマ	有機合成化学の系統的理解
授業のねらい・到達目標	有機合成化学を理解してもらうためには、本来C-C結合生成、C-N結合生成などのように結合生成反応の立場から、ニトロ化、ハロゲン化、酸化、還元などの単位操作を中心に講義をした方が望ましいと思う。しかしながら、受講者諸君の多くは未だ有機化学の理解が十分でない人も多い。本講義では、官能基の特徴を理解して、各官能基の反応性について述べる。さらに演習問題を解くことによって有機化学を理解してもらいたい。有機化学は、暗記の学問ではなく、考えることが大事であることも学んでもらいたい。
授業の方法	講義と演習。覚えることよりも考えることに視点をおきたい。講義の資料等は、出来るだけプリントを配布する。履修者の理解度を深めるために、時々リアクションペーパーに記述してもらう。
履修条件	なし
事前学修・事後学修，授業計画コメント	必修科目で使用している教科書は、十分活用してもらいたい。

授業計画
1	カルボニル化合物１：求核付加反応、カルボニル基の反応性、アルデヒドとケトンの合成法。演習問題。
2	カルボニル化合物２：有機金属試薬の付加：Grignard反応、Reformatsky反応およびWittig反応。ヒドリドイオンの付加、求核付加―脱離反応等。
3	カルボニル化合物３：シアン化水素の付加、カルボン酸誘導体の合成法等。演習問題。
4	カルボニル基のエノール化１：エノール化、アルデヒドとケトンのハロゲン化およびカルボン酸のハロゲン化。
5	カルボニル基のエノール化２：アルドール縮合、Cannizzaro反応等。演習問題。
6	Claisen反応等。マロン酸エステル合成法、アセト酢酸エステル合成法、Perkin反応等。
7	α，β―不飽和カルボニル化合物への共役付加反応、Michael付加、エナミンを利用する反応、求核試薬の付加等。
8	カルボニル化合物４：カルボニル化合物の酸化、還元、カルボニル化合物の転位反応等。Gattermann-Koch反応、 Reimer-Tiemann反応、Friedel-Crafts反応、Pinacol転位等。
9	Hofmann転位、Benzilic acid転位、Beckmann転位等。演習問題。
10	アルケンの反応１：ハロゲンの付加。ハロゲン化水素の付加。演習問題。
11	アルケンの反応２：ヒドロホウ素化、ヒドロキシル化、ハロヒドリンの生成、エポキシ化、硫酸付加、オゾン分解、接触水素化等。演習問題。
12	アルケンの合成：アルケンの一般合成法、アルコールの脱水反応、脱ハロゲン化反応、アルキンの反応等。演習問題。
13	芳香族置換反応１：ベンゼンの代表的な芳香族求電子置換、Friedel-Crafts反応等。
14	芳香族置換反応２：配向性と反応機構、芳香族求核置換反応等。
15	総括。

その他
参考書	授業中に指示する（資料配付）
成績評価の方法及び基準	試験(50%)、平常点(30%)、授業参画度(20%)
オフィスアワー	講義の前後。