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有機合成化学特論

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令和元年度以前入学者 有機合成化学特論
教員名 早川一郎
単位数    2 学年    4 開講区分 文理学部
科目群 化学科
学期 後期 履修区分 選択必修
授業の形態 オンデマンド講義(Youtubeによる録画授業配信)と課題を組み合わせて実施する.具体的には演習と解説を中心とした講義形式で実施する.初回講義開始までにBlackboardのコース登録をすること(コースID: 20203674).受講者への連絡はBlackboardの“連絡事項”欄に掲示するので随時確認すること.
授業概要 これまでに学習した有機化学の知識を基に,特に天然物合成において重要な反応の反応機構の演習と解説を行う.勉強した反応がどのような場面で使われているかについても講義する.教科書のA,B問題の反応機構をしっかりマスターしましょう.
授業のねらい・到達目標 これまでに勉強した有機化学の知識を整理,再確認する.反応機構の理解により,最先端の有機化学を理解できるようになる.

この科目は文理学部(学士(理学))のディプロマポリシーDP6及びカリキュラムポリシーCP9に対応しています.

なお,新カリキュラム(令和2年度以降の入学者)では,この科目は文理学部(学士(理学))のディプロマポリシーDP3, DP4, DP8 及びカリキュラムポリシーCP3, CP4, CP8 に対応しています。
A-3-4)高度な化学知識と化学的な根拠に基づいて,自然科学に関連する諸現象を論理的・批判的に考察し,他者に説明することができる。
A-4-4)さまざまな事象に潜む化学的問題を発見し,専門的な化学知識に基づいてそれに対する解決策を考え,独自に行動して解決することができる。
A-8-4)自分の実験経験を振り返り,その成果を客観的にまとめ,他社の評価や批判を受け,今後に活かすことができる。
授業の方法 オンデマンド教材を配信する.毎回演習問題を出題するので30分間解いてから,ビデオ教材(解答解説)を視聴し,学習すること.予習は必須ではない.ただし,復習はしっかりすること.講義時に行った演習問題を,もう一度自力で解き,次週の講義前までにBlackboardの指定された箇所にアップロードにより提出すること.必要な資料はBlackboardを通じて公開URLを連絡するので,各自ダウンロードすること.課題において,特に誤りが多い部分については再度解説を行う.
演習問題が天然物合成のどのような場面で実際に使われているか講義するので,最先端の有機合成とこれまで学んできた有機合成がリンクしていることを体感してください.
履修条件 有機化学1〜6を履修していることが望ましい.
授業計画
1 ガイダンス(授業のテーマや到達目標および授業の方法について説明する)(A-3, A-4, A-8)
天然物合成に頻出の反応(1)(A-3, A-4, A-8)
【事前学習】これまでに学習した基本的な反応機構を復習しておく. (2時間)
【事後学習】ガイダンスでの説明と共に講義予定内容を把握する.教科書第5章の練習問題と章末問題の該当箇所を解答する. (2時間)
2 天然物合成に頻出の反応(2)(A-3, A-4, A-8)
【事前学習】第1回の講義内容を復習する. (2時間)
【事後学習】今回の演習問題を復習し,何も見なくても反応機構を書けるようにする. (2時間)
3 天然物合成に頻出の反応(3)(A-3, A-4, A-8)
【事前学習】第2回の講義内容を復習する. (2時間)
【事後学習】今回の演習問題を復習し,何も見なくても反応機構を書けるようにする. (2時間)
4 天然物合成に頻出の反応(4)(A-3, A-4, A-8)
【事前学習】第3回の講義内容を復習する. (2時間)
【事後学習】今回の演習問題を復習し,何も見なくても反応機構を書けるようにする. (2時間)
5 天然物合成に頻出の反応(5)(A-3, A-4, A-8)
【事前学習】第4回の講義内容を復習する. (2時間)
【事後学習】今回の演習問題を復習し,何も見なくても反応機構を書けるようにする. (2時間)
6 天然物合成に頻出の反応(6)(A-3, A-4, A-8)
【事前学習】第5回の講義内容を復習する. (2時間)
【事後学習】今回の演習問題を復習し,何も見なくても反応機構を書けるようにする. (2時間)
7 天然物合成に頻出の反応(7)(A-3, A-4, A-8)
【事前学習】第6回の講義内容を復習する. (2時間)
【事後学習】今回の演習問題を復習し,何も見なくても反応機構を書けるようにする. (2時間)
8 天然物合成に頻出の反応(8)(A-3, A-4, A-8)
【事前学習】第7回の講義内容を復習する. (2時間)
【事後学習】今回の演習問題を復習し,何も見なくても反応機構を書けるようにする. (2時間)
9 天然物合成に頻出の反応(9)(A-3, A-4, A-8)
【事前学習】第8回の講義内容を復習する. (2時間)
【事後学習】今回の演習問題を復習し,何も見なくても反応機構を書けるようにする. (2時間)
10 天然物合成に頻出の反応(10)(A-3, A-4, A-8)
【事前学習】第9回の講義内容を復習する. (2時間)
【事後学習】今回の演習問題を復習し,何も見なくても反応機構を書けるようにする. (2時間)
11 天然物合成に頻出の反応(11)(A-3, A-4, A-8)
【事前学習】第10回の講義内容を復習する. (2時間)
【事後学習】今回の演習問題を復習し,何も見なくても反応機構を書けるようにする. (2時間)
12 天然物合成に頻出の反応(12)(A-3, A-4, A-8)
【事前学習】第11回の講義内容を復習する. (2時間)
【事後学習】今回の演習問題を復習し,何も見なくても反応機構を書けるようにする. (2時間)
13 天然物合成に頻出の反応(13)(A-3, A-4, A-8)
【事前学習】第12回の講義内容を復習する. (2時間)
【事後学習】今回の演習問題を復習し,何も見なくても反応機構を書けるようにする. (2時間)
14 到達度の確認(授業内テスト(期末テスト))
【事前学習】第13回の講義内容を復習する.全体を通して理解が不十分な箇所を明確にしておく. (2時間)
【事後学習】解答を誤った問題に関して,今一度教科書を読み返してノートにまとめる. (2時間)
15 授業内テスト(期末テスト)の復習(A-3, A-4, A-8)
【事前学習】再度,全体を通して理解が不十分な箇所を明確にしておく. (2時間)
【事後学習】再度,解答を誤った問題に関して,今一度教科書を読み返してノートにまとめる. (2時間)
その他
教科書 檜山 爲次郎 訳 『最新有機合成法(第2版)』 化学同人 2018年 第2版
有機合成化学協会 編  『演習で学ぶ有機反応機構(Kindle版のみ)』 化学同人 2005年
『演習で学ぶ有機反応機構』は残念ながらKindle版のみしか発売されなくなりました(アマゾンで購入できます).PC,スマホ,タブレットで読むことができますので,有機化学系の研究室に配属された学生にとってはバイブル的な書籍です.是非購入してください(強制ではありません).
参考書 野依 良治・奥山 格・柴崎 正勝・檜山 爲次郎 『ウォーレン 有機化学 上 第2版』 東京化学同人 2015年 第2版
野依 良治・奥山 格・柴崎 正勝・檜山 爲次郎 『ウォーレン 有機化学 下 第2版』 東京化学同人 2015年 第2版
富岡清 『人名反応に学ぶ有機合成戦略』 化学同人 2006年
檜山 爲次郎・大嶌 幸一郎  『有機合成化学』 東京化学同人 2012年
反応機構が詳細に記載されています.基礎と最先端の有機化学の橋渡しをしてくれる教科書です.有機系の研究室を希望する学生さんにはお勧めです.特に『ウォーレン有機化学』は,私はいまでも頼りにしている教科書です.
成績評価の方法及び基準 授業内テスト:学期末に行う到達度確認テスト(90%)、授業参画度:授業参画度は,毎回の演習問題の解答状況,課題の内容で評価します(10%)
毎回行う演習問題から期末試験を出題します.丁寧に反応機構を書けるようになりましょう.
オフィスアワー 電子メールにて随時 t0001793@stu.chs.nihon-u.ac.jp
備考 シラバスの内容は学生の皆さんの状況により,変更することがあります.

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