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有機合成化学
| 令和２年度以降入学者 | 有機合成化学 | ||||
|---|---|---|---|---|---|
| 令和元年度以前入学者 | 有機合成化学 | ||||
| 教員名 | 嶋田修之 | ||||
| 単位数 | 2 | 学年 | 3 | 開講区分 | 文理学部 |
| 科目群 | 化学科 | ||||
| 学期 | 後期 | 履修区分 | 選択必修 | ||
| 授業の形態 | 対面授業 初回講義開始までにBlackboardのコース登録をすること（コースID: 20224534）。 受講者への連絡はBlackboardの“連絡事項”欄に掲示するので随時確認すること。 |
|---|---|
| 授業概要 | 生体内有機分子として重要なアミノ酸，ペプチドの構造と合成法について学ぶ。 学生参加型演習授業を通じて，有機化学全般の理解を深め，断片的な知識を体系的に身につける。 |
| 授業のねらい・到達目標 | アミノ酸，ペプチドの構造と合成法について説明できる。 これまでに学習した有機化学の重要項目を総復習することで，基礎的な知識が活用できる。 この科目は文理学部(学士(理学))のディプロマポリシーDP6及びカリキュラムポリシーCP9に対応しています。 なお，新カリキュラム（令和２年度以降の入学者）では，この科目は文理学部(学士(理学))のディプロマポリシーDP3, 4, 8 及びカリキュラムポリシーCP3, 4, 8 に対応しています。 ・自然科学，とりわけ化学に関する情報を理解し，論理的に説明することができる。（A-3-1） ・さまざまな事象に潜む化学的問題を発見することができる。（A-4-1） ・自分の学修経験の振り返りを継続的に行うことができる。（A-8-1） |
| 授業の方法 | 授業の形式： （第１回〜題３回）【講義】課題の提出方法については授業内で提示する。 （第４回以降）【演習】学生間で課題の解答をプレゼンテーションし，相互理解を深める。場合によっては，学生同士が協力して解答を導き出す。教員からの補足説明とフィードバックにより理解を深める。 それぞれ対面参加が困難であることに対する配慮を希望する学生は、必ず事前に相談すること。 文理学部が定める基準に該当すると担当教員が認めた学生に対してのみ，補講（対面あるいは同時双方向形式による遠隔で実施）への参加を認める。 |
| 履修条件 | 有機化学1〜5を履修していることが望ましい。 |
| 授業計画 | |
|---|---|
| 1 |
ガイダンス（授業の位置付けや到達目標および授業の方法について説明する） 第２６章 アミノ酸，ペプチド（１）（A-3, A-4, A-8）【対面】 アミノ酸の構造，アミノ酸の合成法について 【事前学習】シラバスを確認し，授業全体の概略を把握する。教科書のアミノ酸の合成と合成法に該当する項目を読み，その概略を把握する。 （2時間） 【事後学習】第１回の講義内容を整理・理解し，教科書中の該当問題を解く。 （2時間） |
| 2 |
第２６章 アミノ酸，ペプチド（２）（A-3, A-4, A-8）【対面】 ペプチドの構造，ペプチド中のアミノ酸配列のの決定法について 【事前学習】教科書のペプチドの構造，ペプチド中のアミノ酸配列のの決定法に該当する項目を読み，その概略を把握する。 （2時間） 【事後学習】第２回の講義内容を整理・理解し，教科書中の該当問題を解く。 （2時間） |
| 3 |
第２６章 アミノ酸，ペプチド（３）（A-3, A-4, A-8）【対面】 ペプチドの合成法，ペプチドの固相合成法について 【事前学習】教科書のペプチドの構造，ペプチド中のペプチドの合成法と固相合成法に該当する項目を読み，その概略を把握する。 （2時間） 【事後学習】第３回の講義内容を整理・理解し，教科書中の該当問題を解く。 （2時間） |
| 4 |
有機化学総合演習（１）（A-3, A-4, A-8）【対面】 有機分子の命名と立体化学，酸－塩基について 【事前学習】教科書のペ有機分子の命名と立体化学および酸－塩基に該当する項目を読み，その概略を把握する。 （2時間） 【事後学習】第４回の講義内容を整理・理解し，教科書中の該当問題を解く。 （2時間） |
| 5 |
有機化学総合演習（２）（A-3, A-4, A-8）【対面】 置換シクロヘキサンの立体配座，ハロゲン化アルキルの置換反応と脱離反応 【事前学習】教科書の置換シクロヘキサンの立体配座およびハロゲン化アルキルの置換反応と脱離反応に該当する項目を読み，その概略を把握する。 （2時間） 【事後学習】第５回の講義内容を整理・理解し，教科書中の該当問題を解く。 （2時間） |
| 6 |
有機化学総合演習（３）（A-3, A-4, A-8）【対面】 アルコールの置換反応と脱離反応，カルボカチオン転位反応 【事前学習】教科書のアルコールの置換反応と脱離反応ならびにカルボカチオン転位反応に該当する項目を読み，その概略を把握する。 （2時間） 【事後学習】第６回の講義内容を整理・理解し，教科書中の該当問題を解く。 （2時間） |
| 7 |
到達度の確認と解説 （中間試験）（A-3, A-4, A-8）【対面】
【事前学習】第１回から第６回の講義内容を復習し，教科書中の該当問題を解く。 （2時間） 【事後学習】中間試験を自己採点し，解答を誤った箇所を明確にする。 （2時間） |
| 8 |
有機化学総合演習（４）（A-3, A-4, A-8）【対面】 Diels－Alder反応の立体化学 【事前学習】教科書のDiels－Alder反応の立体化学に該当する項目を読み，その概略を把握する。 （2時間） 【事後学習】第８回の講義内容を整理・理解し，教科書中の該当問題を解く。 （2時間） |
| 9 |
有機化学総合演習（４）（A-3, A-4, A-8）【対面】 アルケンの求電子付加反応，アルキンを原料とした多段階合成 【事前学習】教科書のアルケンの求電子付加反応ならびにアルキンを原料とした多段階合成に該当する項目を読み，その概略を把握する。 （2時間） 【事後学習】第９回の講義内容を整理・理解し，教科書中の該当問題を解く。 （2時間） |
| 10 |
有機化学総合演習（５）（A-3, A-4, A-8）【対面】 芳香族求電子置換反応，芳香族化合物を原料とした多段階合成 【事前学習】教科書の芳香族求電子置換反応ならびに芳香族化合物を原料とした多段階合成に該当する項目を読み，その概略を把握する。 （2時間） 【事後学習】第１０回の講義内容を整理・理解し，教科書中の該当問題を解く。 （2時間） |
| 11 |
有機化学総合演習（６）（A-3, A-4, A-8）【対面】 カルボニル化合物の反応１ 【事前学習】教科書のAldol縮合，Michael付加，Robinson環化，Mannich反応，Storkエナミン合成に該当する項目を読み，その概略を把握する。 （2時間） 【事後学習】第１２回の講義内容を整理・理解し，教科書中の該当問題を解く。 （2時間） |
| 12 |
有機化学総合演習（７）（A-3, A-4, A-8）【対面】 カルボニル化合物の反応２ 【事前学習】教科書のClaisen縮合，Robinson環化，アセト酢酸エステル合成，マロン酸エステル合成に該当する項目を読み，その概略を把握する。 （2時間） 【事後学習】第１２回の講義内容を整理・理解し，教科書中の該当問題を解く。 （2時間） |
| 13 |
有機化学総合演習（８）（A-3, A-4, A-8）【対面】 有機分子の分子構造解析 【事前学習】教科書の分子構造解析に該当する項目を読み，その概略を把握する。 （2時間） 【事後学習】第１３回の講義内容を整理・理解し，教科書中の該当問題を解く。 （2時間） |
| 14 |
到達度の確認と解説（期末テスト）（A-3, A-4, A-8）【対面】
【事前学習】第１回から第１３回の講義内容を復習し，教科書中の該当問題を解く。 （2時間） 【事後学習】期末試験を自己採点し，解答を誤った箇所を明確にする。 （2時間） |
| 15 |
まとめと振り返り（A-3, A-4, A-8）【対面】
【事前学習】これまでに学習した講義内容を整理する。 （2時間） 【事後学習】期末試験の解説を整理・理解する。 （2時間） |
| その他 | |
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| 教科書 | 古賀憲司，野依良治，村橋俊一監訳 『ボルハルト・ショアー 現代有機化学（上）』 化学同人 2011年 第6版 古賀憲司，野依良治，村橋俊一監訳 『ボルハルト・ショアー 現代有機化学（下）』 化学同人 2011年 第6版 これまでに学習したことを随時参照していくので，『ボルハルト・ショアー 現代有機化学（上）（下）』を持っていない者は必ず購入しておくこと（第８版でも可）。 第４回以降の授業では，該当範囲が記載された教科書やこれまでの有機化学系授業で配布された資料等を持参すること。 |
| 参考書 | 檜山 爲次郎 訳 『最新有機合成法（第2版）』 化学同人 2018年 第２版 野依 良治・奥山 格・柴崎 正勝・檜山 爲次郎 『ウォーレン 有機化学 上 第２版』 東京化学同人 2015年 第2版 野依 良治・奥山 格・柴崎 正勝・檜山 爲次郎 『ウォーレン 有機化学 下 第２版』 東京化学同人 2015年 第2版 M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh 著 『有機化学のためのスペクトル解析法 第2版 （市川厚 監修,野村正勝 監訳）』 化学同人 2010年 第2版 大嶌幸一郎，小田嶋和徳，小松満男，戸部義人 訳 『ボルハルト・ショアー 現代有機化学 問題の解き方』 化学同人 2011年 第6版 横山泰，廣田洋，石原普次 『演習で学ぶ有機化合物のスペクトル解析』 東京化学同人 2010年 第1版 ウォーレン有機化学は有機系の研究室を希望する学生さんにお勧めします。 |
| 成績評価の方法及び基準 | 授業内テスト:中間試験・期末試験(60%)、授業参画度:課題の提出状況や解答内容，演習に対する取組み状況(40%) 諸般の事情により授業の形態に変更が生じた場合，成績の評価の方法や基準が変わる場合があります。詳細は授業内で提示します。 対面参加が困難であることに対する配慮を希望する学生は、必ず事前に相談すること。 文理学部が定める基準に該当すると担当教員が認めた学生に対してのみ，カメラONでのZoomによる同時双方向形式で試験を行い，対面で実施する授業内テストに代える。 |
| オフィスアワー | 随時（講義終了後または本館７階701） Zoomで質問に回答。 |
| 備考 | シラバスの内容は社会情勢や各位の理解度の状況により，変更することがあります。 |