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有機合成化学

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令和6年度以前入学者 有機合成化学
教員名 大﨑愛弓
単位数    2 学年    3 開講区分 文理学部
科目群 化学科
学期 後期 履修区分 選択
授業形態 対面授業(一部遠隔授業)
授業の形態 初回講義開始までにCanvas LMSのコース登録をすること。
受講者への連絡はCanvas LMSの“アナウンスメント”欄に掲示するので随時確認すること。
授業概要 有機分子の構造を決定するうえで必要となるNMR, MS, IRなどの各種スペクトルを用いた構造解析について総合的に学修する。
生体内有機分子として重要な糖,アミノ酸,ペプチドの構造と合成法について学修する。
授業のねらい・到達目標 有機低分子の構造解析が理解できるようになる。生体高分子の基礎である糖類,アミノ酸,ペプチド,核酸の構造と合成について理解できるようになる。

この科目は文理学部(学士(理学))のディプロマポリシーDP6及びカリキュラムポリシーCP9に対応しています。

なお,新カリキュラム(令和2年度以降の入学者)では,この科目は文理学部(学士(理学))のディプロマポリシーDP3, 4, 8 及びカリキュラムポリシーCP3, 4, 8 に対応しています。
・自然科学,とりわけ化学に関する情報を理解し,論理的に説明することができる。(A-3-3)
・さまざまな事象に潜む化学的問題を発見することができる。(A-4-3)
・自分の学修経験の振り返りを継続的に行うことができる。(A-8-3)
授業の形式 講義、演習
授業の方法 毎時,LMSに提示した授業資料と指定の教科書の該当箇所を読み,理解する。課題に取り組み提出を行う。

オンデマンドの週には課題を所定の方法に従い提出する。
履修条件 有機化学1〜3,有機反応化学(有機化学4),有機構造化学(有機化学5)を履修していることが望ましい。
授業計画
1 ガイダンス
第10章 NMR分光法による構造解析(1)(A-3-3, A-4-3, A-8-3)
【事前学習】シラバスを事前に確認し,授業全体の流れを理解しておく。NMR分光法の理論,1HNMRの化学シフトについて教科書の該当部分について読んでおく。 (2時間)
【事後学習】第1回目の講義で行ったNMRの講義ノートの整理や教科書を理解し,テキスト中の演習問題を解く。 (2時間)
【授業形態】対面授業
2 第10章 NMR分光法による構造解析(2)(A-3-3, A-4-3, A-8-3)
【事前学習】スピン-スピン分裂について,教科書の該当箇所を読んでおく。 (2時間)
【事後学習】第2回目の講義で行ったNMRの講義ノートの整理や教科書を理解し,テキスト中の演習問題を解く。 (2時間)
【授業形態】オンデマンド型授業
3 第10章 NMR分光法による構造解析(3)(A-3-3, A-4-3, A-8-3)
【事前学習】13CNMRについて教科書の該当箇所を読んでおく。 (2時間)
【事後学習】第3回目の講義で行ったNMRの講義ノートの整理や教科書を理解し,テキスト中の演習問題を解く。 (2時間)
【授業形態】対面授業
4 第11章 アルケン:IR分光法と質量分析法(1)(A-3-3, A-4-3, A-8-3)
【事前学習】アルケンの命名法,エテンのπ結合,アルケンのNMRの教科書の該当箇所を読んでおく。 (2時間)
【事後学習】第4回目の講義で行ったNMRの講義ノートの整理や教科書を理解し,テキスト中の演習問題を解く。 (2時間)
【授業形態】対面授業
5 第11章 アルケン:IR分光法と質量分析法(2)(A-3-3, A-4-3, A-8-3)
【事前学習】アルケンの反応,合成法,IR分光法について教科書の該当箇所を読んでおく。 (2時間)
【事後学習】第5回目の講義で行ったNMRの講義ノートの整理や教科書を理解し,テキスト中の演習問題を解く。 (2時間)
【授業形態】オンデマンド型授業
6 第11章 アルケン:IR分光法と質量分析法(3)(A-3-3, A-4-3, A-8-3)
【事前学習】質量分析法について教科書の該当箇所を読んでおく。 (2時間)
【事後学習】第6回目の講義で行ったアルケンの講義ノートの整理や教科書を理解し,テキスト中の演習問題を解く。 (2時間)
【授業形態】対面授業
7 第24章 炭水化物 自然界に存在する多官能性化合物(1)(A-3-3, A-4-3, A-8-3)
【事前学習】単糖の構造について教科書の該当箇所を読んでおく。 (2時間)
【事後学習】第7回目の講義で行った糖の講義ノートの整理や教科書を理解し,テキスト中の演習問題を解く。 (2時間)
【授業形態】対面授業
8 第10章,第11章について理解度の確認と解説(中間試験)(A-3-3, A-4-3, A-8-3)
【事前学習】第10章,第11章についてまとめ,演習問題を解いておく。 (2時間)
【事後学習】解答の正誤を確認し,出来なかった問題について解きなおす。 (2時間)
【授業形態】対面授業
9 第24章 炭水化物 自然界に存在する多官能性化合物(2)(A-3-3, A-4-3, A-8-3)
【事前学習】単糖の反応と合成法について教科書の該当箇所を読んでおく。 (2時間)
【事後学習】第9回目の講義で行った糖の講義ノートの整理や教科書を理解し,テキスト中の演習問題を解く。 (2時間)
【授業形態】対面授業
10 第24章 炭水化物 自然界に存在する多官能性化合物(3)(A-3-3, A-4-3, A-8-3)
【事前学習】二糖,多糖について教科書の該当箇所について読んでおく。 (2時間)
【事後学習】第10回目の講義で行った糖の講義ノートの整理や教科書を理解し,テキスト中の演習問題を解く。 (2時間)
【授業形態】対面授業
11 第26章 アミノ酸,ペプチド,タンパク質,核酸
自然界に存在する含窒素ポリマー (1)(A-3-3, A-4-3, A-8-3)
【事前学習】アミノ酸の構造と性質について教科書の該当箇所について読んでおく。 (2時間)
【事後学習】第11回目の講義で行った糖の講義ノートの整理や教科書を理解し,テキスト中の演習問題を解く。 (2時間)
【授業形態】対面授業
12 第26章 アミノ酸,ペプチド,タンパク質,核酸
自然界に存在する含窒素ポリマー (2)(A-3-3, A-4-3, A-8-3)
【事前学習】アミノ酸およびペプチドの反応と合成法について教科書の該当箇所について調べておく。 (2時間)
【事後学習】第12回目の講義で行った糖の講義ノートの整理や教科書を理解し,テキスト中の演習問題を解く。 (2時間)
【授業形態】対面授業
13 第24,第26章について理解度の確認と解説(一部を除く)期末試験(A-3-3, A-4-3, A-8-3)
【事前学習】第10章,第11章についてまとめ,演習問題を解いておく。(一部を除く) (2時間)
【事後学習】解答の正誤を確認し,出来なかった問題について解きなおす。 (2時間)
14 第26章 アミノ酸,ペプチド,タンパク質,核酸
自然会に存在する含窒素ポリマー (3)(A-3-3, A-4-3, A-8-3)
【事前学習】タンパク質,核酸について教科書の該当箇所について読んでおく。 (2時間)
【事後学習】第14回目の講義で行った糖の講義ノートの整理や教科書を理解し,テキスト中の演習問題を解く。 (2時間)
【授業形態】オンデマンド型授業
15 復習や解説を行い授業の理解を深める。(A-3-3, A-4-3, A-8-3)
【事前学習】これまで学習した教科書や講義ノートを整理しておく。 (2時間)
【事後学習】この科目で学んだこと全体について分かりにくかったことについて調べ,理解する。 (2時間)
【授業形態】対面授業
その他
教科書 古賀憲司,野依良治,村橋俊一監訳  『ボルハルト・ショアー 現代有機化学(上)』 化学同人 2019年 第8版
古賀憲司,野依良治,村橋俊一監訳  『ボルハルト・ショアー 現代有機化学(下)』 化学同人 2019年 第8版
『ボルハルト・ショアー 現代有機化学(下)』を持っていない方は必ず購入しておくこと。
参考書 大嶌幸一郎,小田嶋和徳,小松満男,戸部義人 訳  『ボルハルト・ショアー 現代有機化学  問題の解き方』 2020年 第8版
森田博史・石橋正己著 『ベーシック有機構造解析』 化学同人 2011年 第1版
横山泰・廣田洋・石原晋次著 『演習で学ぶ有機化合物のスペクトル解析』 東京化学同人 2010年 第1版
有機化学系の研究室に進む方には,スペクトル解析のテキストを持つことを勧めます。
成績評価の方法及び基準 試験(70%)、レポート:課題の提出(20%)、授業参画度:リアクションペーパー(10%)
オフィスアワー 随時(講義終了後または本館6階604研究室)メールでも質問を受け付ける。
フィードバックは適宜行う。

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